In het stadscentrum van Portland ligt het Pioneer Courthouse plein, dat gekenmerkt wordt door zijn rode stenen en ook wel bekend staat als als de huiskamer van Portland.

Jaarlijks worden er zo’n 300 evenementen gehouden zoals (gratis) concerten, films en ’s zomers is er iedere maandag markt. Aan de andere kant van de rechtbank vind je Pioneer Place, een winkelcentrum waar je belastingvrij kan shoppen.

Daarnaast vind je in Portland meer dan 600 ‘food carts’. Anders dan in andere steden, zijn de mobiele ‘food trucks’ gegroepeerd in de zogenaamde ‘pods’. Adler Pod is een van de grootste in Portland. Hier kun je ‘Fish and Chips’ eten, vind je vegetarische gerechten, of geniet je van kip met knoflook en gember met rijst.